Alors que sa carrière s’est mise en marche avec ses apparitions sur le grand écran, sa vie a basculé lorsqu’il a reçu des critiques sur son travail d’acteur, qui l’ont affecté psychologiquement. C’est à partir de là que son déclin a commencé. Les moyens financiers fondent comme neige au soleil et il n’était pas question pour lui de se tourner vers ses parents. Immanquablement, Drew fut noyé dans les dettes et a dû renoncer à l’appartement qu’il louait . Il était au plus bas.
Vivant péniblement grâce à l’assistanat, les années 90 se sont inscrites pour lui sous le signe de la survie. Mais l’homme ne pouvait pas en rester là. Il a décidé d’améliorer son quotidien en proposant un service de cirage de chaussures pour s’assurer un peu plus d’argent. Toutefois, cette pratique était illégale en Grande-Bretagne, ce qui forcait Drew à faire son travail dans la discrétion au risque d’être arrêté par les forces de l’ordre.