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Des chercheurs brisent une règle centenaire de la chimie organique

Une découverte récente réalisée par des chercheurs de l’Université de Californie à Los Angeles (UCLA) bouleverse une loi bien établie de la chimie organique : la règle de Bredt. Vieille de près d’un siècle, elle affirmait qu’il était impossible de créer certains types de molécules organiques spécifiques en raison de leur instabilité. La découverte de l’équipe de l’UCLA change la donne : elle permet d’envisager de nouvelles structures moléculaires jusqu’alors inaccessibles et pourrait révolutionner certains domaines comme la recherche pharmaceutique.

En 1924, le chimiste allemand Julius Bredt énonce une règle pour certaines structures moléculaires appelées molécules bicycliques pontées. Ces molécules ont une structure complexe avec plusieurs cycles qui partagent des atomes communs, un peu comme deux boucles de bracelet qui s’entrecroisent. La règle de Bredt stipule que ces molécules ne peuvent pas avoir de double liaison dans une position appelée tête de pont, c’est-à-dire là où les deux cycles se rejoignent. Cette règle s’explique par des raisons géométriques : une double liaison en tête de pont provoquerait une contrainte structurelle si grande que la molécule deviendrait instable, voire impossible à créer.

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